Det er gjort nye fremskritt i den totale syntesen av Codonopiloneolignanin A, et nytt naturlig produkt av lignans

Nylig har forskningsgruppen til førsteamanuensis Hongdong Hao fra School of Chemistry and Pharmacy ved Northwest A&F University gjort nye fremskritt i den totale syntesen av Codonopiloneolignanin A, et nytt lignan-basert naturlig produkt, og relaterte forskningsresultater har blitt publisert i "Organic Letters". Gao Zhiyu og professor Ren Li er medforfattere, og førsteamanuensis Hao Hongdong er den tilsvarende forfatteren.

Codonopiloneolignanin A er et nytt naturlig produkt av lignans med et unikt brobyggingsringskjelett som ble isolert fra røttene til den ofte brukte kinesiske medisinen Codonopsis pilosula av professor Shi Jiangong ved Chinese Academy of Medical Sciences Peking Union Medical Research Institute i 2015. Strukturen til dette naturlige produktet inneholder fire påfølgende kirale sentre og to pentasubstituerte benzenringer; Derfor er det en stor utfordring å oppnå sin totale syntese.

Nylig startet Hao Hongdongs forskerteam fra den kommersielle syringaldehyden, og syntetiserte benzocycloheptanone 20 på en gram-skala skala ved hjelp av Stille-kobling og Ring-Closing Metathesis (RCM) reaksjoner; deretter, gjennom nukleofil addisjonsreaksjon med andre Et arylfragment ble koblet til forløperen til nøkkelreaksjonen. Under virkningen av SnCl4 ble den intramolekylære benzylkarbocation og styren strukturelle enhet form [3 +2] cycloaddition reaksjon realisert for første gang, og Codonopiloneolignanin ble effektivt konstruert. Det unike brolagte ringskjelettet til A ble bekreftet av røntgensingelkrystalldiffraksjon, og deretter ble beskyttelsesgruppen fjernet for å fullføre den totale syntesen av codonopiloneolignanin A i 12 trinn.